留学を決意した時点で法政大学経済学部を中退。1年半アルバイトして留学費用を貯め、2004年1月にUniversity of Central Oklahomaに編入。経営学部経営学科で学ぶ。05年12月、就職活動のために1学期を休んで帰国。もともと強く志望していたコンサルティング業界を中心に13社を受け、4社から内定を獲得。そのなかでも、グローバルな仕事ができること、システム関係のコンサルティングができることが決め手となり、外資系コンサルティング会社の内定を受ける。卒業予定は06年12月。
2004年1月に、University of Central Oklahomaに留学。飯高さんにとっては初の海外だった。「受験英語しかやっていなかったから、話せない、聞けないのは覚悟していました。でも、ホントにダメだった。オクラホマについた最初の日は悲しくて、淋しくてしょうがなかった。お腹が空いて、喉もカラカラなのに、何をどうすればいいのかもわからなくて。でも、夜中、眠れないままホテルの部屋を出たら、目の前に自販機があったんです。やっと買った水とスニッカーズ、今でもあの味は覚えています(笑)」